·化學(xué)組成與概述

3-Azido-D-alanine hydrochloride (CAS: 1379690-01-3) 是一種非天然、疊氮化物修飾的D-丙氨酸衍生物。

該分子由三部分構(gòu)成：

D-丙氨酸骨架：提供氨基酸基礎(chǔ)結(jié)構(gòu)，D-型構(gòu)型賦予抗蛋白酶降解能力，區(qū)別于天然L-型。

疊氮基團(tuán)（-N?）：位于β-碳位（側(cè)鏈甲基被取代），作為生物正交反應(yīng)把手。

鹽酸鹽（HCl）：成鹽形式，提高水溶性和固體穩(wěn)定性。

·基本性能參數(shù)

CAS號(hào)：1379690-01-3

中文名稱：3-疊氮-D-丙氨酸HCl

英文名稱：3-Azido-D-alanine(HADA)；3-Azido-D-alanine hydrochloride 

分子量：166.57

分子式：C3H7ClN4O2

性狀：固體

顏色：White to off-white

純度：≥95%

儲(chǔ)存條件：-20℃以下冰凍、干燥保存，避免反復(fù)凍融

供應(yīng)商：西安凱新生物科技有限公司

結(jié)構(gòu)式：

安全性：

操作時(shí)需佩戴防護(hù)裝備，避免接觸皮膚和眼睛。

如不慎接觸，請(qǐng)立即用大量清水沖洗，并尋求醫(yī)療幫助。

·三大核心優(yōu)勢(shì)

代謝穩(wěn)定性：D-型骨架不被真核生物蛋白酶識(shí)別降解，體內(nèi)半衰期顯著長(zhǎng)于L-型類似物。

生物正交性：疊氮基團(tuán)不存在于天然生物體系，反應(yīng)特異性較高，無(wú)背景干擾

體積小：疊氮基團(tuán)尺寸微小，對(duì)目標(biāo)蛋白/肽的天然結(jié)構(gòu)和功能干擾極低。

細(xì)菌特異性：細(xì)菌能攝取D-丙氨酸用于肽聚糖合成，實(shí)現(xiàn)活細(xì)菌的選擇性代謝標(biāo)記（不標(biāo)記宿主細(xì)胞）。

·反應(yīng)機(jī)制

疊氮基團(tuán)參與點(diǎn)擊化學(xué)兩類反應(yīng)：

CuAAC（銅催化）：在銅離子催化下與末端炔基反應(yīng)，生成穩(wěn)定的1,2,3-三唑環(huán)。速度快，但銅離子對(duì)活細(xì)胞有毒性。

SPAAC（無(wú)銅點(diǎn)擊）：與環(huán)炔基（如DBCO、BCN）在生理?xiàng)l件（室溫、水相、無(wú)催化劑）下快速反應(yīng)，適合活細(xì)胞或體內(nèi)標(biāo)記。

典型應(yīng)用路徑：細(xì)菌攝取 → 整合入細(xì)胞壁肽聚糖 → 疊氮暴露于表面 → 與DBCO-熒光染料SPAAC反應(yīng) → 熒光成像。

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該試劑僅用于科研實(shí)驗(yàn)，不可用于人體